Comenzó su carrera política en su juventud, junto a su abuelo Luis Alberto de Herrera. Ganó escaños de diputado y senador, para llegar a la presidencia en 1990. En el 2004 perdió las primarias del partido ante su actual compañero de fórmula, Jorge Larrañaga, luego derrotado en las elecciones presidenciales por Tabaré Vázquez. Asimismo, había terminado en el tercer lugar en los comicios de 1999, en una de las peores votaciones del PN.