Extremos. El más veloz en ganar la clásica fue Antonio Matesevach, quien en 1976 cronometró 6h.36m.36s. a un promedio de 40,9 km/h. En contra posición, Vicente Chancay tiene el récord inverso: tardó 11h.01m.22s. en la edición de 1962, que tuvo viento y lluvia las dos etapas.
Padre e hijo. En dos oportunidades sucedió que ganaron padre e hijo. Ernesto Contreras lo hizo en 1963 y luego ganó su hijo Omar, 25 años más tarde. A su vez, Carlos Escudero se impuso en 1969 y Carlitos, curiosamente, también lo consiguió 25 años después.
Familia ganadora. Los Chancay también fueron protagonistas. Vicente ganó en 1962 y su hijo Jorge estuvo a punto de emularlo en 1990, pero salió segundo. Sin embargo, la familia Chancay tiene el privilegio que dos hermanos alcanzaran la victoria: la de Vicente en el año 62 y la de Marcelo en 1974.
Foráneos. Nunca un corredor extranjero pudo ganar la Doble Calingasta, pero sí subieron al podio en cuatro ocasiones. El ecuatoriano Víctor Morales (segundo en 1967) y los chilenos Fernando Vera (tercero en 1976), Nelson Cruz (segundo en 1987) y Víctor Garrido (tercero en 1994).
