Llegó a San Juan en 2002, traído por Daniel Castro al equipo Guadalupe Competición, una escuadra chica que había surgido como homenaje de un ciclista casi amateur, Rubén Rubiño, a la Virgen patrona de los mexicanos. El Pitufo Castro estaba quemando sus últimos cartuchos en carreras por el Norte y allí conoció a este morochito catamarqueño, nacido el 21 de julio de 1981 que embalando les pasaba el trapo a todos. No tardó mucho, sólo un mes para que Darío Raúl Díaz comenzara a hacerse notar en el ciclismo sanjuanino. Subió por primera vez al podio el 27 de octubre de 2002, por su tercer lugar en el Circuito Aniversario del Club Alto Valle de Zonda, que Sergio Aguirre ganó escapado con Pablo Luna. Darío se impuso en el embalaje del pelotón que arribó a 8 segundos. Un mes y medio después consiguió el primero de 63 triunfos, que lo convierten hoy por hoy en el ciclista más ganador del siglo XXI en las rutas sanjuaninas: fue en la tercera etapa de la Vuelta de Rawson (8 de diciembre) cuya clasificación general la ganó Oscar Villalobo.
Dos años en Guadalupe (en el segundo, ya adaptado) llegaron sus primeros triunfos de carreras. El circuito Carlos Escudero (2 de noviembre de 2003) abrió el camino para que Guadalupe tuviera algunas alegrías entre tantas que se disputaban, por entonces, los poderosos Palmar del Lago y Municipalidad de Rawson.
En la temporada 2004/05, Darío comenzó a transitar su etapa más importante en victorias. Lo hizo en el flamante equipo Puertas de Cuyo, que había heredado al rico plantel del Palmar disuelto para esa temporada. Siete triunfos en el primer año, con dos clásicas (Doble Calingasta y Doble Chepes); seis en el segundo, repitiendo en “La Calingasta” y la friolera de 13 triunfos en el tercero con la Doble Chepes, el Giro del Sol y la Doble Difunta Correa. Ese, podría decirse especialmente 2007, fue el año de Darío Díaz en San Juan. Ganador de cuatro etapas de la Vuelta, no la ganó porque fue víctima de una decisión de los dueños del equipo que decidieron apoyar a un sanjuanino, Luciano Montivero, después de la experiencia vivida el año anterior cuando la ganó Gerardo Fernández y recibieron reproches del público.
Luego vinieron dos temporadas integrando el equipo de la Agrupación Virgen de Fátima, con diez victorias, incluyendo allí su tercera Doble Calingasta y la Doble Media Agua.
En 2009/10 le regaló cinco triunfos a los aficionados de la Municipalidad de Pocito. El año siguiente se puso la camiseta de un equipo que corrió nada más que una temporada, eran varios los sponsors y su nombre de batalla fue “Los Mineros”. En esa escuadra ganó seis carreras, con su cuarta Calingasta, con la que alcanzó a Alberto Bravo como los más ganadores de la clásica de clásicas.
No estuvo en la temporada 2011/2012 porque se radicó en Uruguay corriendo para el club Villa Teresa. Nueve triunfos de etapas en las Vueltas de Uruguay de 2011 y 12 y dos en la Rutas de América (2012).
Volvió en 2012/13 a San Juan y con el equipo de la Municipalidad de Rawson consiguió ocho triunfos, fue ésta su segunda mejor cosecha de victorias en el calendario anual después del inolvidable 2006/07.
Tuvo una mala experiencia en Uruguay a mediados del 2013 retornó a Rawson y no pudo ganar. Comentó que estaba desalentado que “tenía ganas de largar todo”. Lo escuchó Adrián Gariboldi, entrenador del equipo del Sindicato Empleados Públicos, le llamó y lo convenció para que sume todo su oficio a los flamantes Continentales.
En el SEP Darío se reencontró con sus dotes naturales. Adquirió relevancia como el último lanzador de Laureano Rosas en los sprints masivos y a medida que pasaron las carreras fue encontrando su mejor forma. Lideró, hasta que su físico dijo basta, las metas sprinter en el Tour de San Luis. A la mejor carrera de Latinoamérica llegó, como su conjunto, cansado después de los 1.300 kilómetros de la Vuelta de San Juan.
El domingo sus compañeros confiaron en su velocidad y Darío les respondió, a su manera, con la victoria en la Doble Cerrillo.