En el siglo pasado se corrió varias veces. Se había perdido en el calendario, hasta que el Club Sergio "Payaso" Valdez, la erigió como su prueba insignia. Su trayecto, de ida y vuelta al Cerrillo Barboza, ya lo habían instaurado como una clásica del ciclismo libre, actividad fuerte de la entidad rawsina.
En la primera edición de su nueva era, la corrida el 7 de marzo de 2015, sacó boleto directo a la historia, porque fue la única, y también la última, competencia que culminó en el velódromo Vicente Chancay, ubicado en el Parque de Mayo.
En su cuarta versión, disputada el 4 de noviembre de 2017, fue la primera prueba que se animó a montar una llegada en el embarcadero del Dique Punta Negra, como en el inicio de ese mismo año lo hizo la Vuelta a San Juan, cuando Julian Alaphilippe sorprendió a todos y festejó en el pintoresco punto turístico.
Con el correr de los años han variado sus puntos de partida y llegada; lo que se mantiene inalterable es el destino más lejano, que aparte es el que da nombre a la carrera: el cerrillo ubicado en el límite de Pocito y Sarmiento. En ese promontorio, que por los años 70 obligaba a los sanjuaninos que querían ver algún partido de fútbol en vivo, o alguna pelea de boxeo, a viajar hasta Media Agua porque no dejaba pasar la señal de TV a San Juan.
La última edición, ganada en furioso embalaje por el cordobés Darío Álvarez (Chimbas Te Quiero), sobre Víctor Arroyo (AV. Fátima), con su compañero Mauro Richeze, tercero y Gerardo Tivani, también "piquetero", cuarto; culminó frente al Parque de Chimbas.
Para su décima edición, la carrera largará y culminará frente al Parque Latinoamericano, de Albardón. El trazado elegido, irá por Ruta 40 (ingresando y saliendo de Av. de Circunvalación) hasta el cruce con la Ruta 295. Allí se realizará el giro en "U" para retornar. El el regreso se ingresará a Pocito, por calle 14, hasta Joaquín Uñac, por donde se girará al Norte, hasta Calle 5, arteria en la que se doblará al Este para tomar nuevamente Ruta 40, y retornar hasta Albardón, donde luego de dar un giro a un circuito se bajará la bandera a cuadros, en el punto de partida.